22 maja 1659 rosyjska armia przeprawiła się na lewobrzeżną Ukrainę. Wówczas została wysłana armia Iwana Wyhowskiego. Liczyła ona wówczas 14 – 22 tys. Kozaków, 1,5 tys. Polaków (pod dowództwem K. Łaskiego) i 15 – 25 tys. Tatarów (pod dowództwem Mehmeda Gireja). Armia dopadła Rosjan oblegających Konotop. Stały tam wojska rosyjskie Aleksego Trubeckiego w liczbie 28, 6 tys. wojsk i hetmana Iwana Bezpały w liczbie 6660 Kozaków (wybrany w opozycji do Wyhrowskiego). Garnizonem zamku dowodził pułkownik Grigori Hulianicki z 5 tys. wojsk.
Na wieść o pojawieniu się Polaków, Kozaków i Tatarów Trubecki wysłał zagon pod dowództwem Semena Pożarskiego ( 5,6 tys. Rosjan i 2 tys. Kozaków). Mniejszą część wojska wysłał na zagon, a większość obeszła pozycję Rosjan i przeprawiła się przez rzekę uderzając na nieprzyjaciela od tyłu. Nieliczni wycofali się do obozu Trubeckiego. Armia Trubeckiego rozpoczęła odwrót, wówczas Hulianicki zaatakował wojskami garnizonowymi.
Wojska prokoronne kontynuowały pościg przez trzy dni, aż do granicy z Rosją.
Zginęło 3 – 6 tys. Tatarów i 4 tys. Kozaków po stronie koronnej oraz 4 769 Rosjan i 2 tys. Kozaków po stronie prorosyjskiej.
Dziś bitwa pod Konotopem jest uważana za największe zwycięstwo Ukraińców nad Rosjanami.
